俗話說三歲看老，一個人後天成長再怎麼轉變，性格中的一些特點卻會保留下來。就拿桓溫來說，他年輕時好賭，隨著入仕並漸漸位高權重，行為上變得收斂，但行事風格上仍有著賭徒的特點。

心存僥倖者，賭徒是也。簡單來說，就是想贏怕輸。

十八、九歲時的桓溫還沒什麼本錢，做什麼都敢拼敢博，為報父仇手刃仇敵，後來領軍作戰也經常持刀上陣。

北伐前秦、前燕時，桓溫已經算是功成名就了，但遭逢戰況危急，他作為大軍主帥卻跑到前線衝殺，甚至還數次受創，就像輸急眼了的賭徒拿性命押注，指揮水平實在令人難以恭維。

桓溫的這兩次北伐，都是先勝後敗，伐秦時駐軍灞上坐失良機，伐燕時對峙枋頭猶豫無斷。拋開桓溫北伐的政治目的不談，僅僅套用賭徒的心理，這些舉動就很好理解了，大把籌碼在手的他還想繼續贏卻又怕輸。

桓溫為人輕率的一面也是他賭性的延伸之一，跟他做了連襟的劉惔喜好清談，與司馬昱、殷浩、謝尚、王蒙、王述、孫盛（孫資玄孫）等人時常聚會。劉惔自視甚高，與桓溫交談時，曾評價司馬昱清談技巧只是二流，他自己則是一流。

一次王導與殷浩辯論，在場的還有桓溫、王蒙、王述、謝尚，一直談到三更。席間，王導拿著麈尾感嘆說：剛才的交談，竟然到了不知義理源流的地步，辭喻上卻不分勝負，正始年間王弼、何宴談玄時，可能也就這樣了。

第二天早晨，桓溫跟人談論這件事，譏諷王蒙、王述不懂裝懂，說道：昨夜殷、王二人的清談堪稱佳妙，謝尚同樣不覺得冷寂清靜，我也深受啟發，回頭看到王蒙、王述，就像是身上插著漂亮羽扇的母狗。

桓溫跟太原王氏無冤無仇，做這樣的評價未免有些得罪人，起因卻不是為他自己，而是站在旁觀者的角度上，為受到王蒙擺佈而不自知的劉惔出頭。

劉惔少年時家貧，與母親寄居京口，編草鞋餬口謀生，雖然住在蓽門陋巷，卻怡然自得。劉惔起初名聲不顯，唯有王導對他十分器重，為人所知小有名氣後，被時人先後與袁喬、範汪相提並論。

而王蒙年輕時放蕩不羈，稍長後有所剋制、約束，才有了風雅瀟灑之名。王蒙與劉惔齊名又是好友，當時剛入仕的他正擔任王導的掾屬，時人將他比作袁渙，將劉惔比作荀粲（荀彧幼子，善談玄理）。

再後來，劉惔與王蒙同為司馬昱談客，受到尚為會稽王的司馬昱倚重，二人俱受上賓禮遇，並稱入室之賓。

實際上，為人傲氣的劉惔卻是個容易被人左右的人，或者說很在意別人對他的看法，他曾與王蒙到殷浩家清談，離去的時候二人同車而行，他對王蒙說殷浩的言論真不錯，王蒙卻說他落入殷浩言語所設的迷霧中。等到殷浩到劉惔家清談，辯論時落入下風，只好說些虛浮的言辭遮掩，等到殷浩離開後，劉惔就貶低說：一個田舍兒，還硬要學人談玄。

因為桓溫對王蒙、王述的譏諷，劉惔反應過來事情的蹊蹺，但出於高傲心中領情，面子上卻有點下不來臺。因為都娶了公主，桓溫有心拉近關係，主動上門拜訪，劉惔因為前面的事裝病避而不見。桓溫察覺後，打算開個玩笑緩解氣氛，於是用彈弓打劉惔的枕頭，結果劉惔因為泥丸散碎在床褥上，怒而出言譏諷桓溫的行伍出身，桓溫恨恨而去。

後來，隱居十年屢次受徵辟皆未就任，被時人比作管仲、諸葛亮的殷浩得到褚裒舉薦，被徵召為揚州刺史，推辭數月才接受任命。時為鎮西將軍的謝尚寫信給殷浩，推薦劉惔主管會稽郡，殷浩在回信中嘲諷劉惔：劉惔標同伐異，堪稱打抱不平的仗義俠士，他不是常說州郡長官的位階降低太多，你還為他奔走做什麼？

庾翼死後，輔政的何充推舉桓溫出任荊州刺史，劉惔向同為輔政的