卻說賈詡猜到了曹操的意圖，就想著將計就計，於是對張繡說：“我在城上看到曹操繞城觀察了三天。他發現城東南角的磚土顏色新舊不等，鹿角多半被毀壞，他打算從這裡攻進來，卻假裝在西北堆積草料，製造聲勢，想騙我們撤兵守西北，然後他乘夜黑從東南角爬進來。”張繡問：“那我們怎麼辦呢？”賈詡說：“這很容易。明天可以讓精壯計程車兵飽食輕裝，全部藏在東南的房屋裡，卻讓百姓假裝成士兵，虛張聲勢守西北。晚上任他在東南角上爬城，等他爬進城時，一聲炮響，伏兵齊出，曹操就可以被打敗了。”張繡很高興，採用了他的計策。早有探子報告給曹操，說張繡把兵都撤到了西北角上，吶喊守城，東南卻很空虛。曹操說：“他們中了我的計了！”於是命令軍中秘密準備鍬钁爬城的器具，白天只帶兵攻打西北角。到了二更時分，卻領精兵從東南角上爬過壕溝，砍開鹿角。城中卻毫無動靜，曹軍一齊湧進去。只聽得一聲炮響，伏兵從四面八方殺出。曹操急忙撤退，張繡親自率領勇壯計程車兵從背後殺來。曹軍大敗，逃出城外，奔走了數十里。張繡一直殺到天明才收兵回城。曹操統計了一下敗軍，折損了五萬多人，失去了大量的軍用物資。呂虔、于禁都受了傷。

賈詡看到曹操敗逃，急忙勸張繡寫信給劉表，讓他起兵截斷曹操的後路。劉表得到信後，就想起兵，忽然探子來報，說孫策屯兵在湖口。蒯良說：“孫策屯兵在湖口，這是曹操的計策。現在曹操新敗，我們如果不趁勢攻擊他，以後必有後患。”劉表於是命令黃祖堅守隘口，自己帶兵到安眾縣去截斷曹操的後路，一面又和張繡約定好。張繡知道劉表的兵已經出動，就同賈詡帶兵襲擊曹操。

曹操的軍隊緩緩而行，到了襄城，來到淯水，曹操忽然在馬上放聲大哭。眾人驚問其原因，曹操說：“我想起去年在這裡折損了我的大將典韋，不由得不哭啊！”於是下令駐紮軍隊，大設祭筵，祭奠典韋的亡靈。曹操親自拈香哭拜，全軍將士無不感嘆。祭奠完典韋后，又祭奠了他的侄子曹安民和長子曹昂，以及陣亡的軍士，連那匹被射死的大宛馬，也都一併祭奠。

第二天，忽然荀彧派人報告說：“劉表幫助張繡屯兵在安眾，截斷了我們的歸路。”曹操回信給荀彧說：“我軍每天只行幾里路，不是不知道賊兵來追我，而是我已經有了計劃。如果到了安眾，我一定能打敗張繡。你們不要懷疑。”於是催軍行到安眾縣界。劉表的軍隊已經守住了險要之地，張繡隨後帶兵趕來。曹操於是命令士兵們在黑夜裡挖開險阻，開出道路，暗中埋伏奇兵。等到天色微明時，劉表、張繡的軍隊會合起來，看到曹操的兵少，懷疑曹操已經逃跑了，於是一起帶兵進入險阻之地攻擊曹操。曹操指揮奇兵出擊，大破劉表、張繡的聯軍。曹軍出了安眾隘口後，在隘外紮營。劉表、張繡各自整頓敗兵相見。劉表說：“怎麼會中了曹操的奸計呢！”張繡說：“我們還有機會，再想辦法對付他。”於是兩軍再次集結於安眾。

這時荀彧探聽到袁紹打算起兵進犯許都的訊息，於是連夜寫信報告給曹操。曹操得到訊息後心中驚慌，立刻回兵。細作報告給張繡知道後，張繡想要追擊曹操。但賈詡卻說：“不能追，追了必敗。”然而劉表卻認為：“現在不追，就失去了好機會。”他力勸張繡帶領一萬多名士兵同去追擊曹操。他們追了十多里路後追上了曹軍的後隊並與之交戰。然而劉表和張繡的聯軍大敗而回。張繡對賈詡說：“沒有聽你的話果然就敗了。”賈詡卻說：“現在可以再整兵追擊。”張繡和劉表都表示懷疑：“已經敗了為何還要再追？”賈詡堅定地說：“這次追擊必定能大勝否則就斬我的頭。”張繡相信了他而劉表仍然有疑慮不肯同去。於是張繡自己帶領一支軍隊去追擊曹操。結果曹軍果然大敗丟棄了大量的軍馬和物資四散奔逃。然而就在張繡繼續往前追趕的時