加官進爵到革職流放，再到最後的迴歸與退休，每一步都深刻反映了清朝官場的風雲變幻。

嘉慶九年（1804年），鐵保因漕運管理得當，被加封為太子少保，這是對他政績的肯定，也是他仕途上的一個重要里程碑。然而，好景不長，同年因運河水淺導致漕運受阻，鐵保雖被革職留任，但這一事件無疑給他敲響了警鐘，提醒他在官場中需謹慎行事。

次年，即嘉慶十年（1805年），鐵保迎來了仕途的又一高峰，被升授為兩江總督，負責審理安徽壽州武舉人張大有下毒害死侄子的案件。然而，在案件審理過程中，因蘇州知府周鍔受賄輕判，以及安徽巡撫初彭齡嚴格執法，鐵保作為上級官員，被連坐剝奪官銜，降為二品頂戴。但幸運的是，他很快便官復原職，這次風波雖然驚險，卻並未對他的仕途造成致命打擊。

嘉慶十二年（1807年），鐵保在填報上疏中提議八旗兵以米代俸，折發錢鈔，這一改革建議卻遭到了朝廷的訓斥，認為他擅自修改規定，再次將他革職留任。儘管如此，鐵保並未因此氣餒，他繼續積極上書討論治河事務，提出了一系列切實可行的建議，如改建王營削減堤壩、修築擋水堤壩等，這些建議最終被朝廷採納並實施，體現了他在水利治理方面的卓越才能。

然而，命運似乎並不打算輕易放過這位才華橫溢的官員。嘉慶十四年（1809年），山陽縣令王伸漢冒賑案爆發，鐵保因監管不力被免職，流放新疆。這次流放，對鐵保來說是一次沉重的打擊，但也是他書法藝術達到新境界的契機。在流放期間，他堅持臨摹古法帖，最終刻成了《惟清齋帖》，為後世留下了寶貴的書法遺產。

嘉慶二十三年（1818年），鐵保得以回京，但在林清事變中，因極力追查通匪太監，再次被革職流放吉林。道光初年，鐵保終於告病退休，結束了他波瀾壯闊的仕途生涯。道光四年（1824年），這位歷經滄桑的官員在家中安然去世