雖然二三零聯隊推進渣甸山時遇上西旅守軍而出現了自入侵香港以來未有過的大量傷亡，但二二八聯隊其中小隊就從陽明山莊突然攻入黃泥涌峽，十二月二十日西旅總部被日軍突襲，加軍司令兼西旅旅長羅遜准將及僚屬因要突圍全體戰死，莫德庇少將帶旁遮普營及蘇格蘭營反攻黃泥涌峽但為日軍所阻，結果第三連義勇軍全被剿滅，剩下加軍榴彈兵與蘇格蘭營一同退守中峽、金馬倫山一帶，後來西旅改由原義勇軍營長盧斯准將帶領作第二次攻擊但失敗。莫德庇少將堅決阻止守軍被分割，命令義勇軍物資分配軍及皇家海軍轉步兵駐守淺水灣道中段，又命東旅派加軍來福槍隊及米德薩斯營駐守淺水灣及紫羅蘭山徑，東旅旅長瓦理士准將命香港仔旁遮普營一個連連沿壽臣山推進，皇家海軍派出斯雅那號於南朗山對出大海助戰，但結果大敗，旁遮普營長凱迪中校被殺，義勇軍物資分配軍更被大屠殺，斯雅那號沉沒於東博寮海峽一帶。同日，當時英國首相丘吉爾曾致電報到香港，鼓勵守軍抵抗到底，其電文謂：“汝能抵抗敵軍一日，對於全球之盟軍，仍能有所貢獻。”

一九四一年十二月二十五日傍晚，香港守軍司令莫德庇少將在電力中斷的半島酒店與日軍談判投降事宜

此時，維多利亞城內煤氣、電力中斷，衛生環境日差，傳染病橫行，日空軍不時轟炸，不少市民死亡。市區二二八聯隊日軍於炮臺山打敗北角發電廠內休斯兵團及拉吉普營後推進至禮頓山據點時遇到強烈阻礙。日軍於十二月二十一日圍攻淺水灣及赤柱地區，米德薩斯營一個連及加軍來福槍隊一個連在淺水灣酒店一帶英勇反抗。十二月二十二日至十二月二十四日，日軍在山區相繼攻破由西旅的蘇格蘭營及加軍榴彈兵聯防的金馬倫峽、馬己仙峽等防線，市區禮頓山據點失守，剩餘守軍兩營印軍、米德薩斯營z連及炮兵海軍等轉步兵以灣仔盧押道及船街為最後防線，東旅加軍來福槍隊曾一度抗命，同時防線退守至赤柱村以南，海軍船塢及城區被日軍炮轟而引發大火。

十二月月二十五日，港督楊慕琦發表聖誕文告，鼓勵士兵奮戰。當日下午三時，莫德庇少將向港督報告守軍無法組織有效的抵抗。港督楊慕琦在撤走部軍政人員後在下午五時至日軍司令部稱降。東旅在赤柱一度不相信投降令，繼續有效反抗二二九聯隊，並以赤柱炮臺九點二英吋大炮阻止日軍推進，結果在十二月二十六日確認投降令。

一九四一年十二月二十五日，在港督楊慕琦帶領之下，一眾英國殖民地官員渡海親身前往被日軍佔據的半島酒店的三樓的日軍總司令部投降。酒井隆隨即暫代香港總督職務，直到磯谷廉介接任為止。此日由於亦為聖誕節，因而香港市民稱為“黑色聖誕”，自此香港人口中的“三年零八個月”香港日治時期從此展開。

到一九四二年二月二十日，小鬼子中將磯谷廉介成為了首任日治時期總督，香港正式淪為日本佔領區。

在英軍主力部隊選擇投降的同時，約十五名英國高階軍官及三十多名其他官兵與英國情報官員選擇跟隨當時中國駐港的最高代表－－中國海軍中將陳策乘快艇從香港突圍。最後成功經廣東惠州、重慶、緬甸抵達印度。陳策亦因此獲得英皇授予爵級司令勳章。

同時一九四一年十二月四日；山下奉文中將指揮的小鬼子第二十五集團軍，下轄轄第第五師團、第十八師和近衛師團，共十一萬人從中國海南島三亞港出發，在南遣艦隊四十六艘艦和陸軍第三飛行集團四百五十架飛機掩護下駛向馬來半島。八日；其先遣部隊在泰國的宋卡、北大年和馬來亞的哥打巴魯登陸，迅速佔領當地機場和克拉地峽，隨後分兵三路南下。英軍首戰失利，節節敗退，企圖憑藉隘路、河流遲滯日軍進攻，以爭取時間加強南部防禦。小鬼子海軍第二十二航空戰隊和陸軍第三飛行集團轟炸新加坡及關丹等英軍基地和