一、奇將誕生
足利尊氏一族本是河內源氏義家流嫡系子孫,自北條氏得到鎌倉幕府執權之職後,足利氏備受屈辱。傳說足利氏先祖足利義家曾有遺書,希望自己的第七代孫取得天下,以雪屈辱之恨。然而,到了第七代孫足利家時(即尊氏的祖父)之時,未能實現先祖遺言。一天,家時祈求八幡菩薩,願他的三代子孫中能有人實現先祖的遺願,然後,含恨剖腹自殺。
嘉元三年(1305年),足利高氏出生,他是足利貞氏的次子,初名高氏,幼名又太郎。母親是上杉清子,同母弟是足利直義(初名高國)。關於足利尊氏的出生地,有兩種說法:一種是丹波國八田鄉梅迫(現京都府綾部市梅迫町),被稱為“尊氏誕生之井戶”;另一種是鎌倉。據《難太平記》記載,尊氏出生時出現奇瑞,即在新生兒初次洗澡的時候,飛來兩隻青鷦,一隻停在尊氏的左肩,一隻停在勺柄,預示著他未來的非凡命運。
由於兄長左馬助高義的夭折,雖然是庶出之身,足利高氏最終成為嫡子。元應元年(1319年)十月,十五歲的高氏敘任從五位下治部大輔,這是他人生中的一個重要轉折點。元應二年(1320年)九月,他辭去治部大輔的職務,此後被稱為前治部大輔。不久,他迎娶了北條氏一門赤橋久時的女兒赤橋登子,而赤橋登子正是鎌倉幕府最後的執權北條守時的妹妹。
二、出仕鎌倉
鎌倉幕府末期,政治局勢動盪不安。北條高時擔任執權,而政治實權由內管領長崎高資掌握。長崎高資的專斷妄為使得政治混亂,御家人的不滿日益高漲。與此同時,朝廷在13世紀中葉以後,皇統分裂為持明院統和大覺寺統兩統,圍繞皇位的繼承產生了激烈的對立。鎌倉幕府為了解決這個問題,採用了兩統交替即位的方式,但兩統的對立依然存在。
文保二年(1318年),大覺寺統的後醍醐天皇即位。後醍醐天皇趁著父親後宇多法皇停止院政的時機,計劃改革政治,設立記錄所,起用人才,開始親政。關於皇位的繼承,被決定為在天皇之後是兄長後二條的皇子邦良親王,接著是持明院統的量仁親王(光嚴天皇)。兩派各自出謀劃策,推動幕府催促後醍醐天皇儘早退位。後醍醐天皇在這樣的形勢中,為了安定自身的皇位,也為了實現以天皇為中心的政治理想,同時受到多年來學習的宋代儒學的名分思想的影響,痛感必須打倒鎌倉幕府,於是和近臣們密議討幕的計劃。此計劃在正中元年(1324年)被發現,在幕府的干預下失敗,史稱“正中之變”。此後,後醍醐天皇打倒幕府的意志並未動搖,繼續拉攏奈良和睿山的僧兵等,積極準備討幕的工作。
元弘元年(1331年),天皇等人的預謀再次被幕府察覺。以日野俊基為首,文觀、圓觀、忠圓等主謀者被抓。後醍醐天皇在同年八月逃到大和的笠置舉兵。以河內的楠木正成在赤坂城舉兵,各地出現相繼舉兵的情況。接到天皇舉兵的通知的幕府,於九月二日下令出兵鎮壓,幕府軍從五日到七日離開鎌倉出發。足利尊氏在九月五日失去父親足利貞氏,佛事尚未結束就接到動員令。一般認為此事在尊氏的心中深深地刻上了對北條氏的憎惡。不久,北條大軍將後醍醐天皇的藏身處笠置城攻陷,天皇被抓,神器也被幕府交付給由幕府擁立的光嚴天皇(量仁親王)。足利尊氏等西上軍於十一月返回鎌倉。
元弘二年(1332年)三月,後醍醐天皇被流放於隱岐,事件的主謀們也受到處分,元弘之亂到此結束。然而同年末,赤坂城落城時消失蹤影的楠木正成在千早城,後醍醐天皇的皇子護良親王在吉野,相繼舉兵。進入元弘三年(1333年),播磨的赤松則村舉兵,倒幕勢力在各地再次蜂起。後醍醐天皇在閏二月逃出隱岐,被伯耆的名和長年迎接到船上山,向各地的武士下達綸旨,呼籲討伐