《對竹圖》的創作與好友劉秀才的早逝，唐寅開始面對人生無常的沉重課題，為劉秀才撰寫的墓誌銘，字裡行間流露出對友情與生命的深刻感悟。

1493年，為恩師沈隱君撰寫墓碣文，不僅是對逝者的追憶，也是對自己早年學藝生涯的回顧。同年，唐寅遭遇了前所未有的家庭變故，父親、母親、妻子、兒子和妹妹的相繼離世，使得原本和睦的家庭迅速衰敗，生活陷入了困境。在摯友祝枝山的鼓勵下，唐寅決定潛心向學，準備科考，以期重振家聲。

1495年，年僅二十六歲的唐寅已現白髮，寫下《白髮詩》自嘲，顯示出對時光流逝的無奈和對未來的憂慮。這一年，他還為許天錫之妻作墓誌銘，並創作了《桂香亭圖》，展現了他在文學與繪畫領域的雙重才華。然而，次年在錄科考試中的放浪行為卻讓他付出了代價，儘管在蘇州知府曹鳳及諸多名士的斡旋下得以參加鄉試，但其行為已引起爭議。

1498年，唐寅在鄉試中一舉奪魁，成為了應天府鄉試的第一名，一時風光無限。然而，他並未因此收斂，反而更加沉溺於歡場，對朋友的規勸置若罔聞，尤其是與文徵明的矛盾，從文徵明父親的評價到唐寅本人的激烈回應，都表明了他性格中固執與自我放縱的一面，這也為他後來的科場案埋下了伏筆。

1499年，唐寅與徐經赴京參加會試，卻捲入了科場舞弊案，雖最終查無實據，但仍被罷黜為吏，這對以才華為傲的他來說是莫大的羞辱。隨後，唐寅的生活每況愈下，家庭破裂、遠遊四方、疾病纏身，最終只能依賴賣文畫為生，縱情酒色，以此消磨心中的苦悶與失落。

1505年，唐寅著手建立桃花庵別業，一方面是對現實的逃避，另一方面也是對精神家園的追尋。這一時期，他與文徵明的通訊再次揭示了兩人關係的緊張，曾經的知己因觀念不合漸行漸遠，唐寅的孤傲與文徵明的失望交織在一起，為這段友情畫上了遺憾的句點。

四、正德時期

正德年間，唐寅的藝術生涯進入了成熟階段，儘管個人生活歷經滄桑，但其才華橫溢的筆觸卻在這段時期留下了諸多傳世佳作。1506年，為表達對老師的敬仰之情，唐寅精心繪製了《出山圖卷》，這不僅是對王鏊個人風範的頌揚，也是對師生深厚情感的見證。兩年後，桃花庵別業及夢墨亭的建成，成為唐寅晚年的重要居所，這裡不僅是他寄情山水、潛心創作的避世之所，也是其藝術靈感的源泉。

唐寅的晚年生活伴隨著親友的離去與重逢，如侄兒唐長民的早夭、與戴昭的離別，這些人生變故使他的作品更添幾分感傷與哲思。而與文徵明關係的破鏡重圓，透過書信往來，兩位昔日摯友在正德八年的和解，不僅是個人情感的修復，也為後世留下了一段文人間以藝會友、以情釋嫌的佳話。

藝術上的成就並未因生活的波折而減色，唐寅在這一時期創作了多幅精品，如《女兒嬌水墨牡丹圖》、《梅枝圖》等，每一幅作品都是他心境與技藝的完美融合。尤其是應寧王朱宸濠之邀後裝瘋脫身的經歷，雖然短暫且充滿危機，卻也激發了他對人生與自由的深刻思考，此後的《荷蓮橋記》等文，字裡行間透露出超脫世俗的灑脫與淡泊。

晚年的唐寅，雖身處逆境，但依舊保持了對藝術的執著追求與對友情的珍視。他與地方官員、文人雅士的交往，不僅豐富了他的社交圈，也為他的創作提供了更多靈感。無論是為吳縣知縣李經所作的書畫，還是為友人所寫的墓誌銘與詩文，均展示了唐寅作為文人畫家的廣泛影響力與深厚的文化底蘊。

五、嘉靖時期

嘉靖時期，即明世宗朱厚熜的年號期間，是明代中期的一個重要階段，而在這個時期，唐寅——這位才華橫溢、命運多舛的藝術家與詩人的生涯也走到了尾聲。唐寅，字伯虎，以其卓