一、萬曆進士

明天啟元年（1621年），錢謙益擔任浙江鄉試的主考官，並轉任右春坊中允，參與修撰《神宗實錄》。同年，浙江發生了一起科場舞弊案，錢謙益雖不是直接責任人，但仍受到了罰俸的處分。這起事件可能是由於當時政治鬥爭的波及，錢謙益因此被迫暫時離開官場，回到家鄉常熟。

明崇禎元年（1628年），錢謙益再次出仕，任詹事、禮部侍郎。當時正值推舉內閣大臣的關鍵時刻，錢謙益擔心如果禮部尚書溫體仁和禮部侍郎周延儒一同進入內閣，自己的地位會受到影響，於是採取了一些手段試圖阻止二人入閣。錢謙益派遣門人瞿式耜向皇帝進言，建議推舉成基命及錢謙益等十一人為閣臣候選人，排除了溫體仁和周延儒。

這一舉動引起了溫體仁和周延儒的不滿，導致錢謙益與二人結下了樑子。不久之後，錢謙益在主持浙江鄉試時，考生錢千秋作弊事件被揭露，錢謙益因此被罰俸。溫體仁和周延儒趁機追論錢謙益受賄，崇禎帝親自召見雙方對質，結果錢謙益被撤職並處以杖責。

崇禎十年（1637年），常熟人張漢儒誣告錢謙益貪汙不法。巡撫張國維和巡按路振飛上書為錢謙益鳴冤，而錢謙益也曾為已故太監王安寫過碑文，此事被司禮太監曹化淳知曉。曹化淳幫助錢謙益脫險，最終刑斃張漢儒，並揭發了溫體仁。溫體仁因此被迫辭職，而錢謙益則被削籍歸鄉。

二、剃髮降清

清順治二年（1645年），即南明弘光元年，清軍逼近南京。隨著清軍的步步緊逼，南京城內的氣氛變得異常緊張。在這關鍵時刻，錢謙益面臨著人生中最為艱難的選擇。

據傳，當清軍兵臨城下時，柳如是曾經勸說錢謙益與她一起投水殉國，以示忠貞。錢謙益沉默不語，隨後走下水池試水，表示水太冷，無法跳入。柳如是則準備投入水中，卻被錢謙益拉住。

五月十五日，錢謙益率領其他大臣在傾盆大雨中開城迎接清軍統帥多鐸，正式投降清朝。這一舉動標誌著錢謙益在政治立場上的重大轉變，也讓他背上了背叛舊朝的罵名。

清軍佔領南京後不久，清廷頒佈了剃髮令，要求所有漢族男子剃去前額頭髮，留長辮子以示歸順。剃髮令引起了漢族民眾的強烈反感和抵抗，許多人寧願選擇死亡也不願屈服。

錢謙益在這個關鍵時刻做出了個人的選擇。根據史敦《慟餘雜記》的記載，錢謙益有一天突然說頭皮癢得很厲害，隨即出門去了。家人以為他只是去用篦子梳理頭髮，沒想到不久之後他就剪掉了頭髮，留著辮子回來了。這一舉動表明他已經接受了清朝的統治，並按照清朝的規定剃髮。

同年秋天，錢謙益上京等候任命。順治三年（1646年）正月，清廷任命他為禮部右侍郎，兼任管秘書院事，並擔任修撰《明史》的副總裁。這意味著錢謙益不僅獲得了清廷的信任，還在文化領域扮演著重要的角色。

值得注意的是，在錢謙益北上赴任期間，柳如是留在了南京。這一安排可能是出於個人安全的考慮，也有可能是柳如是不願離開故土。

錢謙益的選擇在當時引起了極大的爭議。一些人認為他的行為是對舊朝的背叛，但也有人同情他的處境。與此同時，與錢謙益關係密切的一些官員，如河南巡撫越其傑（馬士英妹夫）和河南參政兵巡道袁樞（兵部尚書袁可立之子），則選擇了誓死不降清朝，最終絕食而亡。

三、辭官歸鄉

清順治三年（1646年）六月，錢謙益以身體不適為由請求辭官歸鄉。清廷同意了他的請求，但命令當地的巡撫和巡按隨時監視並向上彙報他的動向。錢謙益攜帶著柳如是返回了南京，之後他們又回到了常熟。

順治四年（1647年），錢謙益突然被逮捕，並被押解到