1347年，科拉·迪·裡恩佐（cola di Rienzo，羅馬的領袖與獨裁者）在羅馬處決了沃爾納·馮·烏爾斯林根，康拉德·馮·蘭道接管了文圖拉公司。

在英格蘭和法國簽訂佈雷蒂尼和約（1360 年）後，約翰·霍克伍德爵士率領一支名為白色連隊的英國僱傭兵軍隊進入義大利，在接下來的 30 年混亂的戰爭中發揮了重要作用。

從十五世紀起，大多數僱傭兵是沒有土地的義大利貴族，他們選擇了軍事作為謀生之道。

其中最著名的僱傭軍指揮官是卡特琳娜·斯福爾扎 （caterina Sforza）之子喬瓦尼·達勒·班德·內爾 （Giovanni dalle bande Nere），來自弗利 （Forli），他被稱為“最後的僱傭兵首領”（Last condottiere），他的兒子是托斯卡納大公科西莫一世（cosimo I de' medici ）。

除了貴族外，很多王子們也作為僱傭兵參戰。

裡米尼的西吉斯蒙多·潘道爾福·馬拉泰斯塔（Sigismondo pandolfo malatesta）。

烏爾比諾公爵費德里科·達·蒙特費爾特羅（Federico da montefeltro）。

儘管戰爭期間通貨膨脹嚴重，僱傭兵的薪水卻非常高：

1432年，米凱萊託·阿滕多洛（micheletto Attendolo，來自佛羅倫薩），每月1900弗羅林金幣。

1448年，威廉八世（william VIII，蒙費拉特），從弗朗西斯科·斯福爾扎（Francesco Sforza，米蘭）處獲得每月6600弗羅林金幣。

士兵薪水為3300弗羅林金幣，約為軍官的一半。

1505年，法蘭切斯科·二世·貢扎加（Francesco II Gonzaga，佛羅倫薩）為250人支付每年斯庫第（scudo）。

1505年，法蘭切斯科·瑪利亞·一世·德拉·羅韋雷（佛羅倫薩）為200人支付每年斯庫第。

斯庫第（Scudo）是一種歷史悠久的貨幣單位，最初用於義大利的多個城邦，後來也在其他歐洲國家流通。

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僱傭兵公司的指揮官負責挑選入伍士兵。

公司會和合約城市簽訂綜合性的合同，當服務期滿，公司進入待命期，合約城市或國家會考慮是否續簽。

合同到期沒有續簽，僱傭兵公司在兩年內，不得對合約城市或國家宣戰。

這種軍事商業規則受到了尊重，因為聲譽（特別是商業信譽）對僱傭兵公司來說至關重要。

欺騙僱主意味著信譽掃地。

對於海上僱傭軍來說，合同條款會規定海事服務的條款。

簽訂合約的船長和水手被稱為Assentisti。

從 14 世紀開始，他們的主要僱主是熱那亞和教皇國。

威尼斯卻認為這樣僱傭水軍是一種恥辱。

威尼斯拒絕使用海軍僱傭兵，即使在城市歷史上最大的危險的時期。

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隨著時間的推移，僱傭兵的經濟和政治利益成為血腥戰爭的嚴重障礙。

僱傭軍首領往往背信棄義，避免衝突，甚至透過賄賂來“解決”戰鬥——無論是賄賂對手，還是接受賄賂。

15世紀末，當大城市逐漸吞併小國，義大利捲入了歐洲政治漩渦，成為法國、西班牙和德國強大軍隊的戰場。

僱傭軍已經無法與法國的憲兵和義大利各國日益精良的部隊抗衡，漸漸消失了。