塞戈維亞，伊莎貝拉的生活條件有所改善。

她總能得到食物和衣物，住在有金銀裝飾的城堡中。

伊莎貝拉的基礎教育包括閱讀、拼寫、寫作、語法、歷史、算術、藝術、國際象棋、舞蹈、刺繡、音樂和宗教教育。

她與侍女們透過藝術、刺繡和音樂來娛樂自己。

雖然她的生活相對輕鬆，但由於亨利國王的禁令，她很少離開塞戈維亞。

雖然她的異母兄弟讓她遠離王國的政治動盪，但伊莎貝拉對發生的一切及她在紛爭中的角色有了充分的瞭解。

在謠言傳播開後，喬安娜實際上並不是亨利國王的女兒，而是皇室寵兒貝爾特朗·德·拉·庫埃瓦（beltrán de la cueva） 的女兒，貴族們向亨利國王施壓，要求任命國王同父異母的弟弟阿方索為繼任者。

他們甚至要求阿方索奪取王位。

控制阿方索的貴族們與亨利的軍隊在1467年進行的奧爾梅多之戰（Second battle of olmedo）中交戰，結果為平局。

亨利國王同意承認阿方索為他的法定繼承人，條件是他必須娶自己的女兒喬安娜。

？？？

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阿方索於1468年7月去世，享年14歲，支援他的貴族們懷疑他是被毒殺。

由於她在兄弟的遺囑中被指定為繼承人，貴族們要求伊莎貝拉擔任叛亂的代表。

然而，反叛者的支援開始減弱，伊莎貝拉更傾向於透過談判解決衝突。

她在託羅斯·德·吉桑多（toros de Guisando）與她的異母兄弟亨利會面，達成妥協：

戰爭將停止，亨利將把伊莎貝拉命名為他的法定繼承人，而不是他的女兒喬安娜，並且伊莎貝拉在沒有亨利同意的情況下不得結婚，但他無法強迫她違背意願。

雖然伊莎貝拉一方獲得了貴族們大部分的訴求，但他們並未正式廢黜亨利國王，因為他們沒有足夠的權力，而且伊莎貝拉不想危及公平繼承的原則，因為她正是基於這一原則為自己爭取繼承權的合法性。

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伊莎貝拉失敗的婚約。

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伊莎貝拉的婚事並不是一個新問題。

她在六歲時就與納瓦拉國王約翰二世（John II of Navarre）的次子費迪南德（Ferdinand）訂婚（其家族是特拉斯塔馬拉家族的旁支）。

當時，兩位國王亨利和約翰都急於展現彼此的友好與信任，他們認為這一聯姻會向全世界展示他們的永恆友誼。

然而，這一安排並沒有持續太久。

費迪南德的叔叔阿拉貢國王阿方索五世於1458年去世。

阿方索的所有西班牙領土以及西西里島和撒丁島都傳給了他的弟弟約翰二世。

此時，約翰的地位比以往任何時候都強大，他已經不再需要亨利的友誼來獲得安全保障。

而亨利則急需新的盟友，他看到了與約翰的長子比亞納的查理建立友誼的機會。

查理經常與他的父親不和，因此他秘密與卡斯蒂利亞的亨利四世結盟。

結盟的一個重要部分是安排查理與伊莎貝拉的婚姻。

當約翰二世得知這一安排時，他非常憤怒。

在他看來，伊莎貝拉本應嫁給他最喜歡的次子費迪南德，這一聯姻在他心目中依然有效。

於是，約翰二世以謀害父親的罪名將查理關進了監獄。

查理於1461年去世。

1465年，曾有人試圖安排伊莎貝拉與葡萄牙國王阿方索五世結婚，阿方索是亨利的妹夫。