睜得很大，談吐也很得體。雖然他剛離開軍校不久，而且只不過30歲的年紀，他在杜先生和楊司令面前講起話來卻既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在簡單的客氣話後，他直截了當地向杜先生提出請求，而杜先生則毫不猶豫地回答說：&ldo;好吧。以後有事的話，你可以給我打電話。如果我不在，你可以讓萬墨林轉告。&rdo;

後來這三人成了結拜兄弟(戴笠比他們兩人小8到9歲)。戴笠把這個幫會頭子稱作&ldo;三哥&rdo;。當戴笠的嫡親表弟張冠夫得知他們的關係後，驚恐萬狀，馬上把戴笠趕了出去，怕他與地下社會的關係連累到他家的安全。

丟了親情的戴笠卻有一個臭味相投的&ldo;靠山&rdo;兼&ldo;啟蒙&rdo;的知己，那就是胡宗南。

在後來的年代裡，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業的國民黨將軍中至關重要的同盟。戴笠在講起他與胡的結識時的口氣，好像是在描述《三國演義》或《水滸傳》中的兄弟結盟一樣，栩栩如生。

一天，他在西湖邊靈隱寺入口處的一塊岩石上曬那套由灰色軍裝改成的服裝，一邊光著身子藏在水裡等著衣服曬乾。胡宗南當時是小學老師，帶學生來玩。那些學生也壞，其中有人看見石頭上的衣服和鞋子就上來撿，然後威脅戴笠：&ldo;你要光屁股回家了。&rdo;戴笠很著急，小孩子做事情可是沒有譜啊。戴笠於是忙叫喊起來，讓他們把衣服放下。那位教師發現戴沒穿游泳衣，便叫自己的學生把衣服放回岸邊曬乾。儘管這兩個人沒有交換語言，但對水中人的尷尬他們相互抱以微笑。

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