言的過程中，他也熱衷於女人天生的愛好——逛街，因為沒錢他並不購物，只是餓了的時候他也進小飯館吃飯，最愛吃的是德興館的糟缽頭。大多數的時候，吃完當然只能掛賬，過幾天飯館上門討賬，杜阿慶只好付錢。

這個時期，長大了一些的杜月笙，也顯現出了好色的本性。水果鋪門口有漂亮點的女人經過，他時常會拿起一個爛水果扔過去，調戲並起哄。與此同時，由於慷慨仗義，他還交了不少朋友，不過他慷的都是別人之慨——街上的流氓癟三沒錢吃飯的時候，他經常偷偷從店裡拿一些水果送給他們，漸漸的大家就成了朋友。朋友一旦有難，他總是拔刀相助義不容辭。有時候自己被打得頭破血流，他能忍著一聲不吭，但有時他把別人打傷了，對方偶爾會鬧到店裡來要求賠償醫藥費……

所有這些，搞得杜阿慶不勝其煩，但畢竟是自己的侄子，不好做得太絕情，就把他介紹到寶大水果行去做學徒，並一再叮囑他要好好做人。

作為學徒，寶大水果行和張恒大一樣，都沒有薪水，只是每月給2塊零花錢。不過杜月笙這次沒亂來，乾得很認真，幫助老闆娘做家務、服侍老闆和師兄，以及店裡打雜的活，樣樣做得一絲不苟，任勞任怨；加上他善於察言觀色，以及與生俱來的熱情誠懇，使得他很快就贏得了店裡上上下下的好感。不久老闆把他調到了櫃檯上，因為頭腦機靈，他幹得還真是有聲有色。工作期間，他練就了一手削水果的絕技，可以一邊和人聊天，一邊快速而靈巧的將一個水果的皮均勻的削下，一削到底，絕不斷裂，令人歎為觀止。

杜月笙尤其擅長削壞掉的萊陽梨，一隻爛梨子，經他巧手一削，爛疤一剜，立即變得晶瑩剔透，照樣能賣個好價錢。很有些客人，主要是些太太小姐，為了欣賞他這兩項表演藝術，紛紛到水果行來圍觀。俗話說“關注就是力量，圍觀改變生活”，隨著圍觀者越來越多，店裡的營業額也隨之大漲，杜月笙在店裡的地位自然水漲船高。

那時候，大家都親切的叫他“水果月笙”或“萊陽梨”，這兩個外號，叫了很多年，一直到後來發達了，才少有人敢再當面這麼叫他。

一年後，杜月笙因為工作出色能力出眾，被老闆提拔去跑街拓展批發業務。重回街頭，杜月笙再次迷失在了花花世界，吃喝嫖賭如魚得水，苦於囊中羞澀，便時不時截留業務款，算是挪用公款吧，不幸很快就被老闆發現。這個老闆不是他的親戚，立即毫不留情的將他掃地出門。

失業後的杜月笙再一次流落街頭，好在曾經的同事、張恒大水果行的賬房黃文祥見他可憐，便將店裡一些壞掉的水果、偶爾也夾帶一些好的水果低價批給他，讓他擺個小攤餬口。從未得到過關愛的杜月笙相當感動，卻因為口拙而不知該如何表達，只能說：“文祥哥，有朝一日小弟發達了，一定好好報答你。”黃文祥只是一笑。他哪裡想得到，杜月笙日後不僅實現了承諾，而且對他的報答，直如長江之水滔滔不絕。

憑著精湛的獨門手藝，杜月笙的水果攤生意興隆自不在話下，規規矩矩這麼幹下去，解決溫飽直奔小康絕非遙不可及。只是杜月笙愛交朋友，交的還都是些窮朋友，只要他見到有朋友捱餓，就會把自己的錢拿出來，最常說的就是“拿去吃飯，有錢了再還我。”

這樣一來，小康就遙遙無期了。不過失之東隅收之桑榆，十六鋪一帶的小混混，大都知道了有這麼一個慷慨仗義的水果月笙，紛紛前來結交。杜月笙愛交朋友也會交朋友，熱誠之外，他為人處事公私分明，調解糾紛不偏不倚，很快就受到了大家一致的推崇。這樣兩三年下來，他身邊已經聚了幾十個小兄弟，這些人裡，自然不乏職業混混，但大部分都是各家店鋪的小夥計，當然，全是些不安分的人。

杜月笙又要賭博，又要接濟手下的弟兄，靠個水果攤無