，但歷史沒有如果。

五、家族分裂

伊達政宗在摺上原合戰中擊敗蘆名氏後，雖然鞏固了在奧州的統治地位，但也引發了更大的危機。蘆名氏的滅亡觸怒了其背後的總後臺豐臣秀吉。天正十九年（1590年），秀吉向上杉和佐竹等東國大名下達了討伐伊達氏的命令。面對如此嚴峻的形勢，伊達政宗採取了兩面策略：一方面派使者上京，解釋說並無與關白為敵之意，滅亡蘆名氏只是為了報父仇；另一方面則暗中聯絡小田原的北條氏，準備先攻破常陸佐竹氏，再謀求更大的發展。

然而，伊達政宗的猶豫不決導致了伊達家中的分裂。政宗的母親保春院一直不喜歡長子政宗，卻偏愛次子小次郎竺丸。此外，政宗的舅舅最上義光也將政宗視為眼中釘肉中刺。最上義光對伊達氏早有吞併之心，更重要的是，在最上義守和義光的爭鬥中，政宗站在義守一邊。義守失敗後，最上義光繼承了家督之位，對政宗的仇恨更深，暗中攛掇其妹發動政變，廢黜政宗的家督之位。

豐臣秀吉的關東攻略成為保春院和政宗間矛盾激化的導火索。政宗的猶豫不決讓保春院認為他會毀了伊達家，甚至可能牽累到舅家最上氏。因此，保春院計劃暗殺政宗，代之以次子竺丸。

天正十七年（1589年）六月，伊達政宗進入會津黑川城，並準備將居城從米澤移至此處，表現出向南大舉侵攻的勢頭。隨後，他又臣服了白河、石川、巖城等豪族，滅亡了二階堂氏，勢力繼續膨脹。十一月，豐臣秀吉釋出小田原征伐令。

天正十八年（1590年）元月，豐臣秀吉命令奧羽諸侯小田原參陣，意圖在掃蕩關東的同時，一舉平定東北地區。伊達政宗雖然口頭答應，但一再拖延動身的時間，這自然引起了保春院的擔憂。三、四月間，保春院以送行為名，帶著竺丸從米澤城來到黑川城，居住在西館中。四月五日，政宗來到西館向母親辭行，準備次日動身前往覲見秀吉。然而，由於家中分裂，政宗的行程一再耽擱，直到五月九日才離開黑川城。

此時，關東各地正在激戰，伊達政宗被迫繞道越後、信濃，兜了一個大圈子，才在六月五日來到小田原附近的秀吉本陣中。此時，後北條氏的河越、江戶諸城已降，缽形、八王子等城也即將陷落，勝負大勢已定。在這種情況下，政宗的到來顯得過於遲緩，引起了秀吉的極大不滿。秀吉認為政宗有意拖延，準備殺掉政宗，並在滅亡小田原北條氏後揮師北上，徹底吞併伊達領地。

然而，伊達政宗的聰明才智和政治手腕在此關鍵時刻發揮了作用。他透過各種手段向秀吉表明了自己的忠誠，並承諾全力支援豐臣政權。最終，秀吉接受了政宗的效忠，沒有立即採取極端措施。伊達政宗的這一舉動不僅保住了伊達家的領地，也為他日後的發展留下了空間。

這次危機雖然暫時化解，但伊達家內部的分裂問題並未完全解決。政宗的母親保春院和弟弟竺丸的反對聲音依然存在，這也促使政宗在後續的治理中更加謹慎，努力平衡各方利益，鞏固自己的統治地位。

六、臣服豐臣

天正十九年（1590年）二月，伊達政宗剛剛回到米澤城不久，豐臣秀吉就攻滅了後北條氏，開始對奧羽地區的領國勢力進行重新分配。未能及時參陣的大崎、葛西等大名的領土被剝奪，這引發了這些家族遺臣的不滿。同年十月，這些家族的遺臣發動了一揆（民眾起義）。次年年初，討伐軍總大將蒲生氏鄉向秀吉密報，一揆中有人使用了政宗的旗幟和指物，並且他還搜獲了一封政宗煽動一揆的書信。

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面對這一嚴重指控，伊達政宗採取了極為謹慎和智慧的應對策略。他將塗以金箔的磔刑柱置於佇列之首，自己再次穿上象徵死刑犯的服裝，上洛向秀吉申訴，表明自己與這一事件毫無關係。