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蔣有一個女友叫介眉，是個妓女，兩人很要好，介眉希望結婚，蔣亦有此意，但要介眉寫一盟約，介眉不肯，此事遂無進展。現在南京第二國史館還藏有介眉寫給蔣的信，裡頭提到她“活著是蔣家人，死是蔣家鬼。蔣要到福建打仗，介眉送她到船上，要求跟蔣一起走，蔣不允，說船上床髒。介眉於是要求他留在上海陪她幾天，蔣遂在上海又待了幾天。蔣感到後悔，日記中寫道：我真是不像話，離開家前緯兒拉著我的手不讓我走，母親重病在床，我都沒多理會，但我竟然在介眉家多住了好幾天。”

此後的幾天內，蔣介石一面沉湎慾海，一面又力圖自拔。日記雲：“情思纏綿，苦難解脫，乃以觀書自遣。嗟乎！情之累人，古今一轍耳，豈獨餘一人哉！”④在反覆思想鬥爭後，蔣介石終於決定與介眉斷絕關係。

以下為其日記中的一些句子：

“狹邪自娛，沉迷久之。”

“荒淫無度，辦理無狀。”

“過去之罪惡，悔恨莫及；將來之嗜慾，奢望無窮。若不除此二者，將何以求學立業也。”

“好色為自汙自賤之端，戒之慎之！”

“見色心淫，狂態復萌，不能壓制矣”。

“妓女嫟客，熱情冷態，隨金錢為轉移，明昭人覷破此點，則戀愛嚼蠟矣！”

“以後禁入花街為狎邪之行。其能乎，請試之！”

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“自有智覺以至於今，十七八年之罪惡，吾以為已無能屈指，誠所謂決東海之水無以滌吾過矣。吾能自醒自新而不自蹈覆轍乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”

“無窮孽障，皆由一愛字演成。”

“自遊日本後，言動不苟，色慾能制，頗堪自喜。”

“今日能窒慾，是一美德。”

“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”

“色念屢起，幾不能制也。

“今日色念突發，如不強制切戒，乃與禽獸奚擇！”

“晚，外出遊蕩，身分不知墮落於何地！”

“晚歸，又起邪念，何窒慾之難也！”

“途行頓起邪念。”

“戒絕色慾，則《中庸》‘尚不愧於屋漏’一語，亦能實行。汙我、迷我、醉夢我者惟此而已，安可不自拔哉！”

“邇日好遊蕩，何法以制之？”

“晚，又作冶遊，以後夜間無正事，不許出門。”

“色慾不惟鑠精，而且傷腦，客氣亦由此而起。”

“邪念時起，狂態如故，客氣亦盛，奈何奈何！”

“晚，遊思又起，幸未若何！”

“色念未絕，被累尚不足乎？”

“抵沈家門，積善堂招待者引餘等入私娼之家，其汙穢不可耐，即回慈北船中棲宿。”

“我之好名貪色，以一澹字藥之。”

“餘之性情，邇來又漸趨輕薄矣。奈何弗戒！”

“見姝心動，又怕自餒，這種心理可憐可笑。此時若不立志樹業，放棄一切私慾，將何以為人哉！”

“欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色慾不戒，未有能立德、立智、立體者也。避之猶恐不及，奈何有意尋訪也！”

“日日言遠色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何為耶？”

“晚，心思不定，極想出去遊玩，以現在非行樂之時，即遊亦無興趣。何不專心用功，潛研需要之科學，而乃有獲也。”

“陪王海觀醫生診冶誠病