過了一會兒，等學生和老師走了以後，戴笠穿上了衣服。等到有了機會，他便去當地的小學感謝胡宗南的周到。不久，胡便進入了黃埔軍校，成了蔣介石寵愛的&ldo;天子門生&rdo;之一。於是，早在胡變成&ldo;西北王&rdo;、戴笠變成蔣的秘密警察頭子以前，這兩人就發現他們之間情投意合，更不用說他們的勃勃野心了。

戴笠的另一個重要機遇‐‐用他自己的話來說是天意‐‐是他在上海與蔣介石的會面。雖然會面的具體時間不詳，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資。就此，戴笠認識了這些人。

當時這些革命派把他當作&ldo;小癟三&rdo;。當他們需要人跑腿時，戴笠就受到差遣。當他們要泡熱茶時，戴笠就被招進屋裡。戴季陶很快就發現，這個竭力想討好他們的跑腿跟他同姓，於是他開始詢問這個年輕人有什麼生活目標。戴笠意識到這些人可不是一般的記者或生意人。由於那時名為&ldo;光棍&rdo;、實為革命黨信使的人們來往頻繁，戴笠便猜想他們是孫中山在廣州的特工人員。但他不敢把這些說出來，於是他一開始回答戴季陶說：&ldo;只要我有飯吃，什麼都行。&rdo;後來他終於告訴戴季陶，他那幹一番轟轟烈烈的事業的慾望是如何使他來到了上海過&ldo;打流&rdo;生活的，於是這個長者對&ldo;小癟三&rdo;的態度開始轉變了。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這麼好，這個年輕人已經開始稱老戴&ldo;叔叔&rdo;了，他也開始交給戴笠更重要的任務。當然，很久之後戴笠才成為總司令的親信，但他們的密切關係可以追溯到這個秘密警察頭子當年在上海街頭&ldo;打流&rdo;的日子。

不僅如此，雖然戴笠很討厭別人談論他的這些往事，但他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候，經常放聲大笑。在他看來，那段日子是&ldo;陶冶&rdo;階段，就像一件瓷器成形，一塊金屬受到冶煉一樣。他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石後來會晉升得如此之快，所以沒有馬上在這個未來的國民黨領袖身上下他的賭注。

官場得意的人自然不願情場失意，可天性好色的戴笠在私生活上卻是一團糟。貶低戴笠的人說，戴笠不僅總與某個女特務有糾葛(如鄒志英)，而且還不斷地威脅他部下的妻子或姐妹，所以只要他對這些家屬發生興趣，他的部下會馬上告誡這些女人躲開。鄒志英是杭州人，戴笠多年的情婦。起初她以為戴笠是真心愛自己，後來卻發現自己只不過是他偶爾尋開心的玩具，而且長期不許見面。鄒傷心失望之餘，跑到軍統局大吵大鬧。戴為顧及顏面，下令將鄒逮捕，先送重慶集中營，因過度刺激以致精神失常，後又被轉息烽集中營長期囚禁。鄒在獄中毫無顧忌，大談戴笠的艷事與醜聞，鬧得不可開交。為避免醜聞擴散，集中營主任周養浩受戴笠之命為被凌辱的女犯專建一小屋，四周栽植花木，生活上給予優待。直到戴笠死後，她們才獲得自由。

據說戴笠尤其熱衷於類似1934年在天津租界刺殺軍閥孫傳芳的施劍翹這類當代女俠客。施劍翹的父親施從濱是孫傳芳部隊在安徽的一個師長，被孫殺死，所以她所做的一切就是為父報仇。結果，施劍翹為了復仇大膽刺殺孫傳芳，使她成了一個廣得人心的名人：俠義孝女，合二為一。當時的人把她比做遊俠小說《兒女英雄傳》中的女英雄何玉鳳。而公眾則認為她是戴笠軍統的一個高階特務，這似乎是誤解。

戴笠還對日本女間諜川島芳子產生過興趣，她曾在熱河一帶女扮男裝指揮過偽政府騎兵隊與遊擊隊作戰。但是，假