書一看，原來是命令他起兵討伐袁術。劉備接受了命令，並送走使者。糜竺說：“這又是曹操的計策。”劉備說：“雖然是計策，但王命不可違。”於是，他點起兵馬，定下了出發的日期。孫乾建議：“我們應該先確定守城的人。”劉備問：“你們兩位弟弟，誰願意守城？”關羽表示願意，但劉備說：“我需要你隨時和我商議事情，你怎麼能離開呢？”張飛則說：“我願意守城。”但劉備擔心他酒後鞭打士兵，做事輕率，不聽人勸。張飛承諾：“我從今以後，不再飲酒，不打士兵，會聽人勸告。”但糜竺還是擔心他口是心非。張飛生氣地說：“我跟哥哥多年，從未失信，你怎麼能輕視我！”劉備說：“你雖然這樣說，但我還是不放心。我會請陳元龍輔助你，讓他監督你少飲酒，以免出事。”陳登答應了。劉備安排好一切，帶領三萬兵馬，離開徐州向南陽進發。

與此同時，袁術聽說劉備上表要吞併他的州縣，非常憤怒。他說：“你只是一個織蓆編鞋的人，現在竟然佔據了大郡，與諸侯平起平坐。我正要討伐你，你卻反而想要圖謀我！真是可恨！”於是，他派大將紀靈帶領十萬兵馬攻打徐州。兩軍在盱眙相遇。劉備兵力較少，便在依山傍水的地方紮營。紀靈是山東人，使用一口重五十斤的三尖刀。他帶兵出陣，大罵劉備。劉備回應說：“我奉天子之命，討伐你這不忠之人。你現在敢來抵抗，罪不容誅！”紀靈大怒，衝向劉備。關羽出馬與紀靈大戰，三十回合不分勝負。紀靈請求暫停，關羽便撥馬回陣。紀靈派副將荀正出馬，但關羽只要求與紀靈決戰。荀正說：“你只是一個無名小將，不是紀將軍的對手！”關羽大怒，一刀將荀正砍於馬下。劉備指揮兵馬衝殺過去，紀靈大敗，退守淮陰河口，不敢再戰。他只派士兵偷襲劉備的營寨，但都被徐州兵打敗。

在劉備離開後，張飛負責徐州的事務，大事則與陳元龍商議。一天，他設宴款待官員們。在酒席上，他要求大家今天盡情飲酒，明天再一起戒酒守城。他親自為每個人敬酒。當酒傳到曹豹面前時，曹豹推說自己不飲酒。但張飛堅持要他喝，曹豹只得飲了一杯。張飛繼續敬酒，自己也喝了很多，漸漸大醉。當再次輪到曹豹時，他堅決不喝。張飛發怒說：“你違反我的命令，該打一百棍！”他命令士兵拿下曹豹。陳元龍提醒張飛劉備的吩咐，但張飛不聽。曹豹無奈只得求饒說：“看在我女婿呂布的份上饒了我吧。”張飛更加憤怒說：“我本來不想打你，你卻拿呂布來嚇唬我！我偏要打你！我打你就是打呂布！”眾人勸不住他，曹豹被鞭打五十下後才被眾人苦苦求饒而停手。

宴席結束後曹豹回去對張飛深感怨恨。他連夜派人送信給小沛的呂布詳細描述了張飛的無禮行為並告訴他劉備已經前往淮南。他建議呂布趁張飛酒醉之夜引兵襲擊徐州不可錯過這個機會。

呂布看到曹豹的信後，立刻請陳宮來商議。陳宮說：“小沛本來就不是我們可以長久居住的地方。現在徐州有可乘之機，如果我們不抓住這個機會，將來後悔就晚了。”呂布聽從了陳宮的建議，隨即披掛上馬，帶領五百名騎兵先行，讓陳宮率領大軍隨後跟進，高順也隨後出發。小沛離徐州只有四五十里路，上馬很快就能到達。

呂布到達徐州城下時，正好是四更天，月色明亮，城上的人還沒有發覺。呂布到城門邊喊道：“劉使君有機密事情派人來傳達。”城上有曹豹的軍士聽到後報告給曹豹，曹豹上城檢視，便命令軍士開啟城門。呂布一聲暗號，眾軍一齊湧入城中，喊聲震天。

此時張飛正醉臥在府中，左右的人急忙將他搖醒，報告說：“呂布騙開了城門，殺進來了！”張飛大怒，慌忙披掛上馬，手持丈八蛇矛。他剛出府門上馬時，呂布的軍馬已經殺到，雙方正好相遇。張飛此時酒意未醒，不能全力戰鬥。呂布一向知道張飛的勇猛，也不敢過於逼近。張