為了防止被人發覺，曹丕用大簏子把吳質藏在裡面，對外宣稱裡面裝的是絹匹，然後運入府中。楊修得知了這個情況，直接來告訴曹操。曹操派人去曹丕的府門口守候觀察。曹丕慌忙告訴吳質，吳質說：“不用擔心，明天再用大簏子裝絹運進來迷惑他們。”曹丕按照吳質的話做了，用大簏子裝著絹運了進來。使者搜查簏子裡面，果然只有絹匹，於是回報給曹操。曹操因此懷疑楊修誣陷曹丕，更加厭惡他。

曹操想要試探曹丕和曹植的才幹，有一天命令他們各自出鄴城門，卻暗中吩咐門吏不要放他們出去。曹丕先到城門，被門吏阻攔後只得退回。曹植聽說後詢問楊修該怎麼辦，楊修說：“你奉王命而出，如果有人敢阻攔你，就斬了他。”曹植聽從了楊修的建議。到了城門時，門吏再次阻攔曹植，曹植大聲呵斥道：“我奉王命而出，誰敢阻攔！”然後立即斬了門吏。曹操因此認為曹植更有才幹。但後來有人告訴曹操這是楊修教曹植這麼做的，曹操大怒之下也不再喜歡曹植了。

楊修還曾經為曹植準備了十幾條答教供他參考，每當曹操有問題詢問曹植時，曹植就按照答教上的回答來回答。曹操每次詢問軍國大事時，曹植都能對答如流，曹操心中開始懷疑。後來曹丕暗地裡買通了曹植身邊的人偷來了答教並告訴了曹操。曹操看了之後大怒道：“這小子竟敢欺騙我！”此時已經有了殺楊修的心思後來就借惑亂軍心的罪名殺了他楊修死時年僅三十四歲。

曹操殺了楊修之後又假裝發怒要殺夏侯惇眾官求情才免去一死。曹操下令次日進兵斜谷界口與魏延軍隊相遇。曹操招降魏延被拒絕後派龐德出戰。兩將正鬥間曹寨內起火原來是馬超劫了中後二寨。曹操拔劍在手說：“諸將退後者斬！”眾將奮力向前魏延假裝敗走。曹操剛指揮軍隊回戰馬超時自己卻被魏延射中人中折卻兩個門牙。曹操急忙讓醫士治療並想起了楊修的話於是將楊修的屍體收回厚葬並下令班師讓龐德斷後。

在回師途中曹操躺在氈車中由左右虎賁軍護衛而行。突然斜谷山上兩邊火起伏兵趕來曹兵人人驚恐不安。