成為他在兩性關係上的特殊癖好。

以下內容將圍繞一個古代男人的私生活展開一些討論，十六歲以下讀者請自覺迴避，十六歲到十八歲讀者請在監護人陪同下閱讀。

曹操一生中應該有許多女人，這一點可以毫不懷疑。他的兒子就有二十五個之多。這二十五個公子分別由十三位妻妾所生。

丁夫人是曹操第一個正妻，她沒有為曹操生育子女，但是卻將早逝的劉夫人所生的子女曹昂、清河長公主（此公主後嫁與夏侯懋）撫養成人。特別是曹昂，既是曹操的長子，又是嫡出，丁夫人視為己出。可惜的是曹昂死在了曹操征伐張繡的戰場上。這個噩耗給丁夫人沉痛的打擊，她動不動就在曹操面前哭鬧，埋怨是曹操殺死了兒子曹昂，還不加思念。這些舉動令曹操很惱火，就將她休回孃家。其實曹操何嘗不痛惜自己的長子，只是為了教訓一下丁夫人。但當曹操親自去接她的時候，丁夫人卻仍然懷恨在心，獨自一人在織布機前織布，任曹操怎麼說好話，就是不搭理他。這讓曹操最終放棄了複合的念想，直至丁夫人鬱鬱而終。此事成了曹操永遠的心結，甚至在曹操臨終前都對丁夫人的逝世深感慚愧，自言自語說如果他死後在陰曹地府碰見大兒子曹昂，問到他的養母丁夫人何在，“我將何辭以答！”一代梟雄在臨終前顯露出來的竟然是如此人性化的一面。

丁夫人被廢黜了之後，卞夫人被立為正室。卞夫人並非出身名門望族。史書上說她“本倡家”，也就是唱戲的，在古代屬於下九流，甚至不是“良家婦女”。曹操作為貴族子弟納倡家女為妾，當是他不受傳統禮教束縛的自由性格之體現。況且卞夫人卻屬賢妻良母，在曹操逆境的時候能夠同甘共苦、團結人心，在局勢稍安的時候也能主動擔起相夫教子的責任。曹操將卞夫人扶正後，特意將他那些死了母親的兒子都歸到卞夫人名下撫養。而卞夫人也時常主動遣人給被廢黜的丁夫人饋贈日常用品，展現出博大的胸襟。當然，卞夫人最大的功績是為曹操生育了曹丕、曹彰、曹植、曹熊四個兒子。其中曹彰為一代名將，曹植為文壇奇葩，而曹丕則繼承了曹操的衣缽，受禪登基，建立了曹魏皇家天下。

然而，人們對曹操這眾多在冊的妻妾毫不感興趣，人們更關心的是曹操與她那些情人們的桃色新聞。在這八卦的籮筐裡，人們發現曹操似乎對紅粉*沒有好感，與曹操有染的總是那些丰姿綽約的已婚婦女。

張濟之妻鄒氏，曹操情人之一。張濟原是董卓手下將領，董卓死後以宛城一帶為根據地發展，後來在攻打劉表的戰爭中中流矢死去。鄒氏也成了寡婦。曹操進取宛城，張濟之侄張繡納土歸降。但曹操不戰而勝後卻飽暖思*，和張繡的姨媽鄒氏有了一腿。張繡憤恨不已。曹操聽說張繡有不良反應，連忙計劃秘密幹掉他。沒想到張繡先發制人，降而復叛，以至於有了曹操最為慘痛的淯水之敗，不但折了人馬，還死了長子曹昂、愛侄曹安民和大將典韋，實在是大大的不划算。如果說赤壁之戰是一個女人引發的一場戰爭的話，那麼淯水之戰恐怕要更為貼切才是。

在這之後，曹操又佔有了一位美女少婦，而且此番還是從關羽那裡以不正當的手段搶過來的。曹操和劉備圍攻呂布的時候，關羽就向曹操請求擊破呂布後，將呂布屬下秦宜祿的妻子杜氏賜給他。曹操答應了。但關羽思美心切，幾次三番在曹操面前提及，曹操就生疑了。於是曹操自己先把那杜氏接過來看了看，果然絕代佳人，遂佔為己有。關羽只能認栽。杜氏嫁給曹操還帶了個拖油瓶兒子，即後來的魏國名將秦朗。

這種跟著母親改嫁的兒子叫做“假子”。除秦朗外，曹操另一個假子更是名氣遠播，就是著名的美男子、玄學家何晏。他的母親尹氏是漢靈帝時大將軍何進的兒媳，估計不是國色天香也是世間*，在公公死後無依無靠，給曹操充為側室。