待到啟蒙之後，黛玉聰慧不下於霽玉，耳聞則誦，過目不忘，聞一知十，天資不凡。只是身體不好，賈敏又怕她耗費心力而傷身，因此嚴格控制她的學習時間和功課的多寡。黛玉的學習雖然時斷時續，不過其聰明程度，表現出的靈氣讓林海常常暗自嘆息她不是個男孩，否則林家必出一大家。

因此，林海對黛玉並不按照普通閨閣之女而視之，反而把她當作男兒來教養，常道要給黛玉請個好先生來教導她。賈敏看他的樣子，似乎真的想培養出一位女的林大家來。對此，賈敏雖不以為然，卻沒有反對。因為本身黛玉就是個愛書的，在這個時代身為女子，本身就是一種束縛，賈敏不想剝奪她這一愛好，何況這樣，對賈敏計劃中的黛玉的教育有好處。

就算林海把黛玉當作男孩教養，可是她終究是個女孩子，無法到書院去讀書，只能把先生請進府裡來教導。但是能夠達到林海標準，讓他看得上眼的好先生真的不多。在讀書人的眼中，科舉出仕是正途，實在是與科場無緣的，數次落第後，有錢的則想法買缺補官，沒錢的則投身為幕，再不濟，做個清客。無論哪種，前途和錢途都比教小孩子要好。因此樂意坐館為西席的，多是老夫子，科舉沒精力，補官為幕沒體力，所以選擇教小孩子，賺一份束脩。

這樣的，林海嫌棄人家學問平庸，哪裡看得上。他是下定決心，要給女兒選個飽學之士為師了。慶幸的是林海位高權重，他一放出為女兒擇師的風聲，有那巴結奉承的就推薦了不少人選到他跟前。其中甚至有那翰林院致仕的老翰林。學問是夠了，林海卻嫌棄人家“君子六藝”只通書之一道，其餘皆不同，是個書呆子，棄而不取。如此這般挑挑揀揀，最終，林海為黛玉擇定了曾經在白鹿書院任山長，如今回揚州頤養天年的年逾花甲的劉知遠劉先生。

在給黛玉尋師的過程中，賈敏才明白，像賈雨村這樣中了進士，做過官，雖故被革職，可是少有為人師者，除非是生活所迫。但是按照書中所言，以賈雨村為官的歷年所積的宦囊，回到原籍他明明可以做個富家翁。賈雨村不肯回鄉，拉下自尊，屈身為人西席，並不是為了那點束脩，他所圖的不過是為了能夠及時的知道朝廷的訊息，從而設法謀求起復，因此他投身之所，都是經過精心選擇的，不是豪門大戶，就是得皇帝垂青的重臣，如金陵甄家，林家。

如今黛玉的夫子已經定下，林家也沒有了成為賈雨村青雲之路上踏腳石之憂。賈敏輕舒了一口長氣，她並不擔心會就此打斷賈雨村的官運，進而毀了他的前程。雖然她很想，但是她有那個自知之明，她沒那個能力。在賈雨村的汲汲鑽營下，他的起復是遲早的事情，沒有林海，也有王海、張海、楊海……，賞識他，畢竟賈雨村是有真才實學的，而且生就一副矇騙世人的正人君子的嘴臉。

劉先生年老，之所以肯來林府坐館，是卻不過林海禮賢下士，親自上門，言辭懇切的邀請，又聽說不過是教導兩個身體怯弱，年紀幼小的小姑娘，沒有科舉的壓力，而且每日只上午授課，下午休息，逢六休一，十分省力，這才應下。當然豐厚的束脩也是其中原因之一。

先生請來，林海就撒手不管，其餘的全都交給賈敏這個當家主母。在安排好劉先生和他隨身小童的住處之後，賈敏隔著簾子與他在黛玉的教育上進行了溝通。

在黛玉養身子的這幾年，賈敏冷眼旁觀她的心性。黛玉感情細膩，喜散不喜聚，有些悲觀主義傾向，遇事易多思多想，因此常迎風對月流淚，感懷傷神，傷春悲秋。明明生活無憂，父母在堂，亦有手足，這種情況下黛玉還多愁善感，到底有什麼不滿足的？賈敏無語了，只能說她這種性子大部分是天生的了，還有一小部分就是因為她身處深閨之中，侷限於內宅方寸之間，以至於氣量、見識、眼界、心性……過於狹窄，所以心氣鬱結，耗神愁